Pierwszy dokument o wsi Kaliszki (Kallishchken) pochodzi z 1447 r. Historia tego miejsca sięga czasów Krzyżackich. Kaliszki powstały w początkowym okresie kolonizacji prowadzonej przez Krzyżaków w prokuratorii Piskiej, która stanowiła wówczas rozległy kompleks leśny z Puszczą Zieloną. Osiedlano w tych okolicach ludność, która przybyła z Mazowsza. Przede wszystkim była to szlachta zagrodowa, kmiecie i czeladź.
Dwór, który został wzniesiony w 1830 r. prawdopodobnie wykorzystał fundamenty starszej budowli. Pod koniec XIX wieku cały majątek ziemski obejmował 1194 ha i był własnością rodziny Jorstreuter. W latach dwudziestych XX wieku dobra te należały do rodziny Windensein kiedy to zbudowano gorzelnię. W 1938 r. wieś została zgermanizowana i nazwano ją Flockau. Po drugiej wojnie światowej majątek został znacjonalizowany i przekształcony w państwowe gospodarstwo rolne (PGR).
Dwór stał się prywatną własnością w 2005 roku i po żmudnym przygotowaniu dokumentacji rozpoczęto jego restaurację. Obecny stan dworu to efekt kilkuletniej pracy. Dwór Kaliszki został oddany do użytkowania w 2008 roku.